Situada 350 metros da Casa e Museu de Ernest Hemingway, Windward Isle Vila Key West oferece acesso rápido a vários pontos de referência da cidade nas proximidades.
A pousada fica a uma pequena distância da Rua Duval, e os hóspedes encontrarão o Museu Marítimo Mel Fisher a 15 minutos de distância a pé. A praia mais próxima está a cerca de 800 metros desta propriedade, enquanto a Praça Mallory está a 1.4 km de distância. A pousada Windward Isle se situa no bairro Duval, ao alcance das atrações naturais como a Praia do Sul.
Refrigerador, forno e utensílios de cozinha também estão incluídos na cozinha nesta propriedade de Key West. Os hóspedes têm a opção de jantar no Better Than Sex, que fica a 150 metros de distância. As opções de transporte na área incluem a estação rodoviária Truman Avenue & Simonton Street, localizada a 5 minutos de distância a pé.