Willa Windward Isle Key West oferuje szybki dostęp do takich atrakcji turystycznych jak Dom i Muzeum Ernesta Hemingwaya, w odległości 5-minutowego spaceru.
Teatr Red Barn leży 900 m od domu wakacyjnego, a Muzeum San Carlos Institute - w zaledwie 600 metrach. W odległości 6-minutowego spaceru stąd znajduje się Saint Mary Star of the Sea. Inne pobliskie atrakcje to Oranżeria motyli i ptaków Key West Butterfly and Nature Conservatory, w 750 metrach.
Willa Windward Isle zapewnia kuchnię z ekspresem do kawy/herbaty, lodówką i piekarnikiem. Restauracja Better Than Sex leży w odległości 5-minutowego spaceru. Najbliższy przystanek autobusowy to Truman Avenue & Simonton Street, tuż za rogiem od willi.