Gelegen in ungefähr 5 Gehminuten Entfernung vom Ernest-Hemingway-Haus, bietet die Villa Windward Isle Key West schnellen Zugang zu zahlreichen Sehenswürdigkeiten in der Umgebung.
Der Key West Leuchtturm und Museum der Kemenaten ist nicht weit entfernt von dieser Villa in Key West, während die Key West First Legal Rum Distillery befindet sich nur 1 km von hier entfernt. Diese Villa befindet sich in 14 Fußminuten Entfernung von kulturellen Sehenswürdigkeiten wie dem Oldest House Museum and Garden. Shopping-Liebhaber werden die Lage, in unmittelbarer Nähe vom Clinton Square Market, zu schätzen wissen.
Eine Kaffee-/Teemaschine, ein Kühlschrank und ein Herd sind ebenfalls in der Küche dieser Unterkunft in Key West vorhanden. Das Restaurant Better Than Sex liegt nur 5 Minuten Fußweg von der Unterkunft entfernt. Die Bushaltestelle Truman Avenue & Simonton Street ist in nur 150 Meter Entfernung von der Villa Windward Isle, so dass Gäste Key West leicht erkunden können.