Alloggiando presso la Villa Windward Isle Key West, gli ospiti possono visitare il San Carlos Institute, che si trova a soli 600 metri.
La villa è situata nel quartiere Duval di Key West, a circa 5 minuti a piedi dalla Casa e museo di Ernest Hemingway. Questa casa vacanze è a breve distanza dalla Key West First Legal Rum Distillery. La Villa Windward Isle è a soli 1 km dalla Mallory Square.
La cucina dell'alloggio comprende anche una macchina per caffè e tè, un frigo e un forno. Gli ospiti possono cenare al ristorante Better Than Sex, situato a soli 5 minuti a piedi. La fermata dell'autobus Truman Avenue & Simonton Street si trova a 150 metri.